CUANDO BAILEY CONOCE A CHARLIE, ÉL ES EL PEOR. Cuando se muda a Omaha después del divorcio inesperado de sus padres, Bailey se queda atrapada durante diez horas con un desconocido cínico y odioso, todo lo contrario de su yo educado, cariñoso y alegre. Así que puedes imaginar su sorpresa cuando, años después, Charlie resulta ser su nuevo compañero de trabajo. Esta vez, sin embargo, se dan cuenta de que pueden tener una conversación amistosa sin arrojarse cosas, ¿o incluso reírse? Todavía están de acuerdo en una cosa: no se soportan. Y cuando ven a dos de sus compañeros de trabajo coqueteando sin parar, sus comentarios sobre el tema escalan a una apuesta. Charlie insiste en que un chico y una chica no pueden ser solo amigos, y Bailey está decidido a demostrarle que se equivoca. En medio de todas las bromas y bromas juguetonas, Charlie intenta ignorar sus sentimientos crecientes por Bailey. Le aterra perderla si descubre lo que siente por él, pero no ayuda que tengan que fingir que están saliendo para que la madre de Bailey y su nuevo novio dejen de presumir delante de ellos. Pronto, lo que Charlie esperaba evitar se hace realidad: Bailey empieza a verlo no solo como un amigo, sino como alguien que le acelera el corazón y le tiemblan las manos de emoción. Pero Charlie tiene un secreto. Un secreto relacionado con Bailey y una apuesta que hizo con otra persona. ¿Podrán hacer que las cosas funcionen de verdad, o el secreto de Charlie los habrá condenado incluso antes de empezar?