Cuando Brougham la descubre recogiendo cartas de la mítica taquilla 89, donde Darcy dirige su negocio secreto de consejos sobre citas, se produce un chantaje: o ella lo ayuda a recuperar a su exnovia o él la desenmascarará. Y Darcy no puede permitir que su identidad se haga pública, porque saldría a la luz demasiada información y habría muchas posibilidades de que Brooke, su mejor amiga y su amor secreto que ama a otra persona, nunca más le volviera a hablar. Así que... si todo lo que tiene que hacer es ayudar a un chico grosero, engreído (y molestamente atractivo) a conquistar a una chica que ya se ha enamorado de él...