Keely tiene dieciocho años, vive en un pequeño pueblo y va al instituto con el mismo grupo de gente desde el jardín de infancia. Cuando una de sus amigas, la popular Danielle, pierde la virginidad en su fiesta de cumpleaños, Keely piensa que es la única virgen de su clase y esto empieza a preocuparla. Entonces, un joven universitario increíblemente atractivo empieza a interesarse por ella. Pero, ¿qué pasará cuando descubra que ella nunca lo ha "hecho" antes? Para evitar que eso ocurra, a Keely se le ocurre un plan casi perfecto: le pide ayuda a Andrew, su mejor amigo, que podrá enseñarle algunos trucos y prepararla para el gran momento. El plan funcionará siempre y cuando sean, por supuesto, amigas, solo amigas. Aunque lo que Keely no sabe es que a veces los planes no salen como uno espera.