Ella nunca ha besado a nadie. Él nunca ha estado enamorado. Paige ha cumplido todos los deseos de su último año, excepto por un pequeño detalle: nunca ha besado a nadie. Y su mejor amigo, Grayson Darling, tiene la culpa. Grayson es un jugador popular en el equipo de hockey y el que ahuyenta a todos sus pretendientes, así que Paige le ruega que pare. Grayson se convierte entonces en su asesor de citas, ayudando a Paige a encontrar y conquistar al chico perfecto. Sin embargo, Grayson tiene sus propios planes. Lleva mucho tiempo enamorado de Paige, y esta podría ser su última oportunidad de demostrarle lo bien que estarían juntos. ¿Podría el chico imperfecto convertirse en la historia de amor perfecta?