El álbum representa un giro sonoro único en la carrera de Oliver Tree, abandonando las guitarras distorsionadas del skate-punk de su debut para incorporar guitarras acústicas, silbidos vaqueros y ritmos folclóricos norteamericanos, todo procesado bajo una producción de pop digital contemporáneo.
El material alberga éxitos digitales masivos y muy reproducidos en redes sociales como "Cowboys Don't Cry", "Swing & A Miss", "Freaks & Geeks" y "Life Goes On" (canción que en sus versiones estándar y remezclas se convirtió en un fenómeno global absoluto).
La edición física original destaca por su empaque de diseño conceptual. El librillo de arte e inclusiones muestran las divertidas e irreverentes sesiones fotográficas del artista personificando al vaquero de las lágrimas de vaquero, convirtiendo al CD o Vinilo en un objeto de diseño muy llamativo.
LÁGRIMAS DE VAQUERO - El nuevo álbum de Oliver Tree, ya está disponible en vinilo. En este trabajo, Oliver crea cuidadosamente una estética "emo vaquero" como nunca antes habías visto ni oído. Oliver decidió crear un álbum más enfocado que bebe por igual de los géneros alternativo, pop y country, tomando inspiración sonora de todos, desde Sugar Ray hasta REM. Desde la canción que abre el álbum y primer sencillo, "Cowboys Don't Cry", hasta el himno acústico "Freaks & Geeks", pasando por la experimentación inspirada en la electrónica de "Things We Used To Do", Cowboy Tears es un comentario social disfrazado de pop empalagoso, y lo más impresionante es cómo el álbum triunfa en ambos aspectos. "Creo que una de mis mayores fortalezas como artista es el hecho de que puedo dar un paso atrás y ver dónde hay agujeros en la matriz de la cultura pop", explica Oliver cuando se le pregunta sobre su visión general para Cowboy Tears.