Dos personas apuestan sobre quién encontrará el amor primero, sin darse cuenta de que deberían apostar el uno por el otro, en esta nueva comedia romántica de Lynn Painter, autora superventas del New York Times de Mr. Unknown Number. Hallie Piper está lista para empezar de cero. Tras salir a rastras de una habitación de hotel (sí, después de tocar fondo), decide que es hora de madurar y comportarse como la adulta que es. Se muda a un nuevo apartamento, se corta el pelo y renueva su armario, pero cuando inicia sesión en la aplicación de citas en la que está segura de que encontrará a su nuevo amor, ve nada menos que a Jack, el chico de cuya habitación se escapó. Tras aceptar que no están realmente interesados el uno en el otro, Jack y Hallie se dan cuenta de que son la pareja perfecta en la búsqueda de su media naranja. Se escriben mensajes sobre sus citas y suelen programarlas en el mismo restaurante para que después, si las cosas no salen bien, puedan comer tacos juntos. Spoiler: comen muchos tacos juntos. Desanimados por su falta de futuro, Jack y Hallie apuestan para ver quién encuentra primero el amor verdadero, pero cuando aceptan una cita falsa en una boda de fin de semana, todo puede pasar. Mientras fingen ser pareja, las fronteras se difuminan y ambos luchan por recordar por qué salir juntos fue una mala idea.