Will Grayson tiene dos reglas en la vida: guardar silencio y no involucrarse. Sin embargo, su mejor amigo, Tiny Cooper, está decidido a encontrarle novia y poner en escena su musical autobiográfico: Tiny Dancer. Muy cerca de él hay otro Will Grayson: un chico melancólico que no tiene nada bueno a lo que aferrarse. Lo único que hace que valga la pena vivir su vida es su relación en línea con Isaac, a quien nunca ha visto en persona. Una fría noche de invierno, los dos Will Grayson se cruzarán en cualquier esquina de Chicago. Afortunadamente para ambos, Tiny está decidido a empujarlos hacia la felicidad, el amor y, por supuesto, el musical más fabuloso jamás presentado en una escuela secundaria.